Masseria este impregnată de istorie.În pădurile din apropierea Masseriei există semne vizibile ale primilor locuitori: peșteri și stânci sculptate aparținând perioadei eneolitice, datând din anii 2500 și 2300 î.Hr.Li Veli este situat în regiunea Salento, la jumătatea drumului dintre Vest și Est, Marea Adriatică și Marea Ionică, și a fost întotdeauna un ținut al întâlnirii între culturi și oameni. În secolul I î.Hr., acest ținut era locuit de Messapi, al căror nume înseamnă „oameni dintre două mări”. Grecii și romanii au sosit și ei aici. La sfârșitul secolului al VII-lea d.Hr., a fost construită „Limite dei greci”, care reprezenta granița dintre lombardi la nord și Bizanț la sud.